《寄宿日记》是一部校园治愈恋爱漫画，因为父母工作调动，高中生时雨搬进一座老式公寓寄宿，房东是温柔寡言的年轻画家季川。每天放学后，时雨会在日记里记录与季川的日常——他做的早餐、画室里传来的声响、夜晚一起看的老电影。随着季节流转，时雨发现季川总是画同一片天空，那片天空下是他逝去的恋人。时雨用自己笨拙的陪伴慢慢融化季川的孤独，而季川也鼓励时雨追求画画的梦想。日记本里渐渐不再只有观察，而是两颗心靠近的痕迹，温暖又酸涩。
时雨搬进公寓第一天，季川把钥匙递给他，指指冰箱说“里面有两份便当”。
半夜时雨听到画室有响动，悄悄推门，看见季川对着画布发呆，画上是模糊的人影。
时雨忘带伞，季川撑着伞走到校门口接他，两人挤在一把伞下，雨水淋湿了季川半边肩膀。
时雨问季川为什么总画同样的云，季川轻轻说：“因为那个人说，云彩是寄往天堂的信。”
季川无意间看到时雨的日记，没有生气，反而在空白处画了一幅小画，画中的时雨笑得灿烂。
跨年夜，时雨对季川说“我想一直住在这里”，季川沉默片刻，点头：“好，我等你长大。”